Cetones: propietats químiques i definició

La química orgànica és una ciència molt complicada, però interessant. Després de tot, els compostos dels mateixos elements, en diferents nombres i seqüències, contribueixen a la formació de substàncies de diferents propietats. Considerem els compostos del grup carbonilo anomenats "cetones" (propietats químiques, característiques físiques, mètodes de síntesi). I també comparar-los amb altres substàncies del mateix tipus - aldehids.

Cetones

Aquesta paraula és un nom comú per a tota una classe de substàncies de naturalesa orgànica, en molècules que el grup carbonílic (C = O) està vinculat a dos radicals de carboni.

En la seva estructura, les cetones són prop de aldehids i àcids carboxílics. No obstant això, contenen alhora dos àtoms C (carboni o carboni) connectats amb C = O.

Fórmula

La fórmula general de les substàncies d'aquesta classe és la següent: R ₁ -CO-R ₂ .

Per fer-lo més comprensible, per regla general, està escrit com aquest.

En ella, C = O és un grup carbonílic. A R _{1 i} R ₂ Són els radicals de carboni. En el seu lloc, pot haver compostos diferents, però han de contenir carboni.

Aldehids i cetones

Les propietats físiques i químiques d'aquests grups de substàncies són bastant similars. Per aquest motiu, sovint es tracten conjuntament.

El fet és que els aldehids també contenen un grup carbonílic en les seves molècules. A ells, amb cetones, fins i tot les fórmules són molt similars. No obstant això, si C = O s'adjunta a 2 radicals en les substàncies considerades, llavors només té un aldehid, en comptes del segon, un àtom d'hidrogen: R-CO-H.

Un exemple és la fórmula d'una substància d'aquesta classe, formaldehid, més coneguda per tothom com formalina.

Basat en la fórmula CH ₂ O, es pot veure que el seu grup carbonilo no està associat amb un, sinó amb dos àtoms d'H

Propietats físiques

Abans d'abordar les propietats químiques dels aldehids i les cetones, val la pena considerar les seves característiques físiques.

• Les cetones són sòlids o líquids de baix consum, amb volatilitat. Els representants més baixos d'aquesta classe són altament solubles en H ₂ O i interactuen bé amb dissolvents d'origen orgànic.
  Els representants individuals (per exemple, CH ₃ COCH ₃ ) són notablement solubles en aigua, i en absolutament qualsevol proporció.
  A diferència dels alcohols i els àcids carboxílics, les cetones tenen una major volatilitat, amb el mateix pes molecular. Això es veu facilitat per la incapacitat d'aquests compostos per crear enllaços amb H, com pot H-CO-R.
• Diferents tipus d'aldehids poden residir en diferents estats agregats. Els R-CO-H més elevats són sòlids insolubles. Els més baixos són els líquids, alguns dels quals estan perfectament barrejats amb H ₂ O, però alguns d'ells només són solubles en aigua, però no més.
  La més senzilla de les substàncies d'aquest tipus, l'aldehid formic, és un gas que té una olor acre. Aquesta substància és altament soluble en H ₂ O.

Les cetones més famoses

Hi ha moltes substàncies R ₁ -CO-R ₂ , però no es coneixen moltes d'elles. En primer lloc, és dimetilcetona, que tots coneixem com a acetona. També el seu col·lega-solvent-butanona o com s'anomena correctament -metil etil-cetona.

Entre altres cetones, les propietats químiques estan activament utilitzades en la indústria - acetofenona (metil fenil cetona). A diferència de l'acetona i la butanona, la seva olor és bastant agradable, a causa del que s'utilitza en perfumeria.

Per exemple, la ciclohexanona es refereix als representants típics de R ₁ -CO-R ₂ , i s'utilitza més habitualment en la fabricació de dissolvents.

És impossible no esmentar els diketons. Aquest nom és R ₁ -CO-R ₂ , en el qual no un, sinó dos grups carbonils en la composició. Per tant, la seva fórmula és semblant a: R ₁ -CO-CO-R ₂ . Un dels més senzills, però àmpliament utilitzats en la indústria alimentària representants de dicetones és diacetil (2,3-butanedion).

Les substàncies catalogades són només una petita llista de cetones sintetitzades pels científics (propietats químiques es discuteixen a continuació). De fet, hi ha més d'ells, però no tots han estat utilitzats. Especialment val la pena considerar que molts d'ells són tòxics.

Propietats químiques de cetones

Les substàncies d'aquesta categoria són capaços de reaccionar amb diverses substàncies. Aquestes són precisament les seves propietats químiques específiques.

• Les cetones són capaços d'unir H (reacció d'hidrogenació) a si mateixos. No obstant això, la reacció requereix la presència de catalitzadors en forma d'àtoms metàl·lics de níquel, cobalt, cuprum, platí, paladio i altres. Com a resultat de la reacció, R ₁ -CO-R ₂ evoluciona cap a alcohols secundaris.
  A més, en interactuar amb un hidrogen en presència de metalls alcalins o amalgama Mg a partir de cetones, s'obtenen glucols.
• Les cetones que tenen com a mínim un àtom d'hidrogen alfa, per regla general, es veuen afectades per la tautomerització del ceto-enol. Es catalitza no només amb àcids, sinó també amb bases. En general, la forma de keto és un fenomen més estable que l'enol. Aquest equilibri permet sintetitzar cetones per hidratació d'alquins. L'estabilització relativa de la forma d'enol keto per conjugació dóna lloc a una acidesa força forta de R ₁ -CO-R ₂ (en comparació amb els alcanos).
• Aquestes substàncies poden reaccionar amb amoníac. No obstant això, continuen molt lentament.
• Les cetones interactuen amb l'àcid cianhídric. Com a resultat, es produeixen α-hidroxinitrilos, la saponificació dels quals promou l'aparició d'α-hidroxiàcids.
• La reacció amb halurs d'alquil-magnesi condueix a la formació d'alcohols secundaris.
• Accés a NaHSO ₃ Promou l'aparició de derivats d'hidrosulfit (bisulfito). Cal recordar que només les metilcetones poden reaccionar en sèries grasses.
  A més de les cetones, els aldehids poden interactuar de manera similar amb hidrosulfito de sodi.
  Quan s'escalfa amb una solució de NaHCO ₃ (bicarbonat de sodi) o àcid mineral, els derivats de NaHSO ₃ es poden descompondre, acompanyats per l'alliberament d'una cetona lliure.
• En el transcurs de la reacció, R ₁ -CO-R ₂ Amb les cetoximes de NH ₂ OH (hidroxilamina) es formen i com a subproducte - H ₂ O.
• En reaccions que impliquen hidracina, es formen hidrazones (la proporció de les substàncies preses és 1: 1) o azine (1: 2).
  Si el producte (hidrazona) produït per la reacció reacciona amb hidròxid de potassi sota l'efecte de la reacció, N i els hidrocarburs finals seran alliberats. Aquest procés es diu reacció de Kizhner.
• Com ja s'ha esmentat anteriorment, els aldehids i les cetones tenen propietats químiques i el procés de producció és similar. En aquest cas, els acetals R ₁ -CO-R ₂ són més complexos que els acetals R-CO-H. Es presenten com a resultat de l'acció sobre cetones d'èters d'àcid ortoformic i ortosilicic.
• En condicions amb una major concentració d'àlcalis (per exemple, quan s'escalfa amb H₂SO₄ concentrada), R ₁ -CO-R ₂ se sotmet a deshidratació intermolecular amb la formació de cetones insaturats.
• Si els àlcalis estan presents en la reacció amb R ₁ -CO-R ₂ , les cetones són sotmeses a condensació aldòlica. Com a resultat, es formen β-cetoalcohols que poden perdre fàcilment la molècula d'H ₂ O.
• Les propietats químiques de les cetones són força indicatives en el cas de l'acetona, que reacciona amb l'òxid de mesitil. En aquest cas, es forma una nova substància anomenada "forron".
• També a les propietats químiques de la matèria orgànica considerada es troba la reacció Leukart-Wallach, que promou la reducció de cetones.

Des d'on R1-CO-R2

Després d'haver familiaritzat amb les propietats de les substàncies considerades, val la pena conèixer els mètodes més comuns per a la seva síntesi.

• Una de les reaccions més conegudes per a la preparació de cetones és la alquilació i acilació de compostos aromàtics en presència de catalitzadors àcids (AlCl ₃ , FeCI ₃ , àcids minerals, òxids, resines d'intercanvi catiòniques, etc.). Aquest mètode es coneix com la reacció Friedel-Crafts.
• Les cetones són sintetitzades per la hidròlisi de ketimines i vic-diols. En el cas d'aquest últim, és necessària la presència d'àcids minerals com a catalitzadors.
• També per a la preparació de cetones, s'utilitza la hidratació d'homòlegs de l'acetilè o, com es diu, la reacció de Kucherov.
• Reaccions Guben-Gesha.
• La ciclació de Ruzicka és adequada per a la síntesi de cicloketones.
• Aquestes substàncies també s'extreuen de l'èster peróxi terciari utilitzant la reordenació de Krieg.
• Hi ha diverses maneres de sintetitzar les cetones durant les reaccions d'oxidació dels alcohols secundaris. Segons el compost actiu, s'identifiquen quatre reaccions: Swern, Kornblum, Kori-Kim i Parik-Dering.

Àmbit d'aplicació

Havent tractat les propietats químiques i la producció de cetones, val la pena saber on s'utilitzen aquestes substàncies.

Com es va esmentar anteriorment, la majoria d'ells s'utilitzen en la indústria química com a dissolvents per a vernissos i esmalts, així com per a la producció de polímers.

A més, alguns R ₁ -CO-R ₂ No s'han demostrat dolents com sabors. En aquesta capacitat, les cetones (benzofenona, acetofenona i altres) s'utilitzen en perfumeria i cuina.

A més, l'acetofenona s'utilitza com a component per fer pastilles per dormir.

La benzofenona, gràcies a la seva capacitat per absorbir la radiació nociva, és un ingredient freqüent en els cosmètics anti-sol i, al mateix temps, un conservant.

Efectes de R1-CO-R2 al cos

Després d'haver après que els compostos es diuen cetones (propietats químiques, aplicació, síntesi i altres dades sobre ells), val la pena conèixer les característiques biològiques d'aquestes substàncies. En altres paraules, per esbrinar com actuen sobre els organismes vius.

Malgrat l'ús bastant freqüent de R ₁ -CO-R ₂ En la indústria, sempre val la pena recordar que aquests compostos són molt tòxics. Moltes d'elles tenen propietats cancerígenes i mutagèniques.

Els representants especials són capaços de causar irritacions a les membranes mucoses, fins a les cremades. R ₁ -CO-R ₂ alicíclic Pot afectar el cos com a medicaments.

No obstant això, no totes les substàncies d'aquest tipus són perjudicials. El fet és que alguns d'ells prenen part activa en el metabolisme dels organismes biològics.

També les cetones són marcadors originals de violacions del metabolisme del carboni i la deficiència d'insulina. En l'anàlisi de l'orina i la sang, la presència de R ₁ -CO-R ₂ indica diversos trastorns metabòlics, incloent hiperglucèmia i cetoacidosis.